In 1900 was de zeilsport voor het eerst vertegenwoordigd op de Olympische Spelen. In Le Havre (Frankrijk) won Henricus Smulders voor Nederland een zilveren medaille in de 6.5 meter klasse. Nederland is een zeilnatie bij uitstek, en zeker de laatste jaren zit er een stijgende lijn in de medailleoogst op de Spelen.
In de naoorlogse periode werd de eerste gouden medaille gewonnen door Stephan van den Berg, in 1984 in Los Angeles, op een surfplank (Windglider). In 1992 wist windsurfster Dorien de Vries een bronzen medaille binnen te slepen. Vier jaar later, in Atlanta (1996), won Roy Heiner een bronzen medaille in de Finn-klasse en Margriet Mathijsse won het zilver in de Europe-klasse. In Sydney (2000) evenaarde Matthijsse met een zilveren medaille haar prestatie van vier jaar eerder. Voor Athene (2004) had de zeilsport in Nederland hooggespannen verwachtingen; medailles werden echter alleen gescoord in de Paralympische klassen: Thierry Schmitter won brons in de 2.4mR en Hessels, Rossen en Van de Veen zilver in de Sonar.
Tijdens de Spelen van 2008 in China deden de Nederlandse zeilers het goed, met als resultaat twee zilveren medailles: Lobke Berkhout en Marcelien de Koning in de 470-klasse en Mandy Mulder, Annemieke Bes en Merel Witteveen in de Yngling-klasse.
London 2012 was voor de Nederlandse zeilploeg een zeer succesvolle Olympische Spelen. Met in totaal 5 medailles was dit de beste naoorlogse Nederlandse prestatie ooit. Goud voor Dorian van Rijsselberge in de RS:X-klasse, goud voor het paralympische Sonar-trio Hessels, Rossen en Van de Veen, zilver voor Marit Bouwmeester in de Laser Radial, en 2x brons: 1 voor het 470-dames duo Lobke Berkhout/Lisa Westerveld en 1 paralympische plak voor Thierry Schmitter in de 2.4mR.
In 2016 trokken de zeilers naar Rio. De Nederlandse zeilers eindigden als tweede zeilland achter Engeland. Marit Bouwmeester won in de Laser Radial-klasse het eerste zeilgoud sinds Daan Kagchelland 80 jaar geleden. Windsurfer Dorian van Rijsselberge won voor de tweede keer een gouden medaille, nog voordat hij zijn laatste race gevaren had. Afrodite Zegers (voorheen Kyranakou) en Anneloes van Veen misten het brons op 1 punt in de 470-klasse net als RS:X-windsufster Lilian de Geus.
In 2018 behaalde de Nederlandse zeilploeg voor het eerst in de geschiedenis van het Nederlandse zeilen de Nations Trophy tijdens het World Sailing WK in Aarhus (DEN) en ook in 2019 werd de zeilploeg het best presterende zeilland ter wereld. De zeilers van TeamAllianz richten hun pijlen nu op Tokyo 2021.
In 2021 werden de Olympische Spelen, een jaar na de geplande datum als gevolg van de corona pandemie, gehouden in Tokio. De zeilers kwamen in actie in de baai van Enoshima. Kiran Badloe pakte goud op de RS:X, de laatste in deze klasse. Hierna is de IQ foil Olympisch in plaats van de RS:X. Marit Bouwmeester veroverde haar derde medaille en wel brons in de ILCA 6 klasse (voorheen heette deze klasse Laser Radial). Annemiek Bekkering en Annette Duetz wonnen in een spannende medalrace eveneens brons. Lees hier over de Road to Tokyo.
Voor 2024 had Nederland een home base opgebouwd in Marseille, waar de olympische zeilwedstrijden plaatsvonden tijdens de Olympische Spelen van Parijs 2024. Lees hier over de Road to Marseille. In Parijs vonden de kanosprint en kanoslalom plaats.
